Atunci cand Stefan il confrunta pe Damon dezvaluindu-i suspiciunile lui despre legatura Elenei creata cu el, Damon nu are nici o alta alternativa decat sa il ajute la investigatii. Plecand in cautarea raspunsurilor, Damon si Stefan ajung in New Orleans sperand sa gaseasca pe cineva care isi aminteste ultima lor vizita din 1942, inclusiv pe Charlotte, una dintre trecutele cuceriri ale lui Damon. Elena, Caroline si Bonnie au parte de "o noapte a fetelor" in timp ce fratii Salvatore sunt plecati si emotiile Elenei se amplifica cand afla niste lucruri socante. La insistenta lui Hailey (care nu e ceea ce pare de fapt) , Tyler il confrunta pe unul dintre hibrizii lui Klaus, Kim, care a aparut si in 4x07 incercand sa rupa legatura de supunere dintre ea si Klaus, iar situatia ajunge imediat violenta. Damon va lua o decizie care ii va frange inima.
